Fortificazioni e progetti urbanistici
Le mura pentagonali di Livorno La fortezza nuova
Anche nell'arte militare apportò numerosi contributi, sia nelle fortificazioni, come nel Forte di Belvedere oppure nelle mura di Pistoia, Sansepolcro, Grosseto, Prato, Portoferraio e Napoli. Si possono annoverare a tal riguardo due trattati riguardanti le fortificazioni e le tecniche ingegneristiche. Perfezionò le armi, come i cannoni, e inventò una granata incendiaria.
Suo il progetto originario per la città nuova, il Fosso Reale e le fortificazioni di Livorno, che andò ad integrare il nucleo preesistente dell'abitato medievale all'interno di un impianto planimetrico regolare, di forma pentagonale. Detto progetto, pervenutoci in due copie realizzate solo nel 1797 e 1801, impegnò Buontalenti sin dal 1575; il disegno non forniva particolari indicazioni sull'organizzazione funzionale della nuova città, ma si limitava ad evidenziare una serie di isolati edificabili all'interno della cerchia di mura. I lavori partirono nel 1577 e si conclusero, con sensibili modifiche rispetto al progetto originario, all'inizio del XVII secolo. Lo stesso Buontalenti approntò un progetto per il duomo cittadino, ipotizzando la costruzione di una chiesa, con annesso convento, circondata da portici su tutti i lati secondo un modello desunto dal trattato De re aedificatoria di Leon Battista Alberti. Anche in questo caso il disegno fu completamente rivisto dai suoi successori.